Preparation of (25R)- and (25S)-26-functionalized steroids as tools for biosynthetic studies of cholic acids

Vladimir A. Khripach*, Vladimir N. Zhabinskii, Olga V. Konstantinova, Natalya B. Khripach, Alexey V. Antonchick, Andrey P. Antonchick, Bernd Schneider

*Tämän työn vastaava kirjoittaja

Tutkimustuotos: LehtiartikkeliArticleScientificvertaisarvioitu

23 Sitaatiot (Scopus)

Abstrakti

A new synthesis of both epimeric forms of 26-cholestanoic acids and 26-alcohols containing a 3β-hydroxy-Δ5- or a Δ4-3-keto-functionality in ring A is described starting from stigmasterol or (20S)-3β-acetoxy-pregn-5-en-20-carboxylic acid. The obtained compounds are useful as standards for studies of cholic acids. Construction of the side chain was achieved by linkage of steroidal 23-iodides to sulfones prepared from (2R)- and (2S)-3-hydroxy-2-methylpropanoates. Oxidation of intermediate 26-alcohols into the corresponding carboxylic acids ensuring preservation of stereochemistry at C-25 and functional groups in the cyclic part was achieved with sodium chlorite catalyzed by TEMPO and bleach.

AlkuperäiskieliEnglanti
Sivut551-562
Sivumäärä12
JulkaisuSTEROIDS
Vuosikerta70
Numero8
DOI - pysyväislinkit
TilaJulkaistu - 1 heinäkuuta 2005
OKM-julkaisutyyppiA1 Julkaistu artikkeli, soviteltu

Sormenjälki

Sukella tutkimusaiheisiin 'Preparation of (25R)- and (25S)-26-functionalized steroids as tools for biosynthetic studies of cholic acids'. Ne muodostavat yhdessä ainutlaatuisen sormenjäljen.

Siteeraa tätä