Kirmse–Doyle‐ and Stevens‐Type Rearrangements of Glutarate‐Derived Oxonium Ylides

Tutkimustuotos: Lehtiartikkeli

Tutkijat

Organisaatiot

  • University of Cologne

Kuvaus

A novel chemoenzymatic synthetic cascade enables the preparation of densely decorated tetrahydrofuran building blocks. Here, the lipase‐catalyzed desymmetrization of 3‐alkoxyglutarates renders highly enantioenriched carboxylic acid intermediates, whose subsequent activation and oxonium ylide rearrangement by means of rhodium or copper complexes furnishes functionalized O‐heterocycles with excellent diastereoselectivity. The two‐step protocol offers a streamlined and flexible synthesis of tetrahydrofuranones bearing different benzylic, allylic or allenylic side chains with full control over multiple stereogenic centers.

Yksityiskohdat

AlkuperäiskieliEnglanti
Sivut3209-3217
Sivumäärä9
JulkaisuCHEMISTRY: A EUROPEAN JOURNAL
Vuosikerta24
Numero13
TilaJulkaistu - 2 maaliskuuta 2018
OKM-julkaisutyyppiA1 Julkaistu artikkeli, soviteltu

Lataa tilasto

Ei tietoja saatavilla

ID: 21131080