Chloroperoxidase‐Catalyzed Achmatowicz Rearrangements

Daniel Thiel, Fabian Blume, Christina Jäger, Jan Deska

Tutkimustuotos: LehtiartikkeliArticleScientificvertaisarvioitu

5 Sitaatiot (Scopus)
111 Lataukset (Pure)

Abstrakti

Chloroperoxidase from Caldariomyces fumago catalyzes the selective oxidation of furfuryl alcohols in an Achmatowicz‐type ring expansion. In combination with glucose oxidase as oxygen‐activating biocatalyst, a purely enzymatic, aerobic protocol for the synthesis of 6‐hydroxypyranone building blocks is obtained. Thanks to an only modest stereochemical bias of the oxygenating heme protein, optically active alcohols of either configuration are converted without a significant mismatch opening up opportunities for enantioselective multienzymatic cascades. Balancing the oxidase‐driven aerobic activation, extended enzyme half‐lives and productive conversion of poorly soluble and slowly reacting substrates can be achieved with high yields of the six‐membered O‐heterocycles.
AlkuperäiskieliEnglanti
Sivut2717-2725
Sivumäärä9
JulkaisuEuropean Journal of Organic Chemistry
Vuosikerta20
DOI - pysyväislinkit
TilaJulkaistu - 7 kesäkuuta 2018
OKM-julkaisutyyppiA1 Julkaistu artikkeli, soviteltu

Sormenjälki Sukella tutkimusaiheisiin 'Chloroperoxidase‐Catalyzed Achmatowicz Rearrangements'. Ne muodostavat yhdessä ainutlaatuisen sormenjäljen.

  • Projektit

    Enzymer som katalysatorer i icke-naturliga syntetiska transformationer

    Blume, F., Jäger, C., Deska, J., Naapuri, J., Liu, Y., Kiefer, A., Wagner, P., Haase, M. & Schatton, M.

    01/09/201631/03/2021

    Projekti: Academy of Finland: Other research funding

    Laitteet

  • Siteeraa tätä