Chiral 9-phenyl-9H-fluoren-9-amines in asymmetric induction

Tutkimustuotos

Tutkijat

  • Essi Karppanen

Organisaatiot

Kuvaus

Kiraaliset amiinit ovat erittäin yleinen rakenneosa farmaseuttisesti tärkeissä bioaktiivisissa yhdisteissä, minkä vuoksi niiden kestävä ja selektiivinen valmistus on ensisijaisen tärkeää erityisesti lääketeollisuudessa. Enantiopuhtaita yhdisteitä tarvitaan myös muilla orgaanisen kemian osa-alueella. Enantiopuhtaita yhdisteitä saadaan eri menetelmillä: resoluution avulla, kiteyttämällä, entsymaattisin menetelmin tai asymmetrisellä synteesillä. Asymmetrisessä synteesissä molekyylin kiraalinen informaatio voi olla peräisin joko lähtöaineesta, tai ulkoisista tekijöistä kuten synteesissä käytetyistä reagensseista. Tämä väitöskirjatyö perustuu sisäiseen asymmetriseen induktioon, jossa molekyylien kiraalinen informaatio on peräisin lähtöaineina käytetyistä aminohapoista. Yleiset amiinien karbamaattipohjaiset suojaryhmät eivät välttämättä suojaa kiraalisten alfa-aminohappojen enantiopuhtautta synteesien eri vaiheissa. Fenyylifluorenyylin on todettu kykenevän suojaamaan aminohappojohdannaisten alfa-keskusta erinomaisesti, ja sitä on käytetty yksinomaisena suojaryhmänä tässä työssä, samalla tutkien sen soveltuvuutta eri synteettisiin menetelmiin. Tässä väitöskirjatyössä valmistettiin joukko erilaisia kiraalisia amiineja, mukaan lukien fenetyyliamiinien johdannaisia. Fenetyyliamiinit ovat endogeenisiä yhdisteitä, jotka ovat olennainen osa hermovälitystä. Poikkeamat fenetyyliamiinien biosynteesissä tai elimistön kyvyssä käsitellä niitä aiheuttavat hermostollisia sairauksia. Fenetyyliamiinien stereoselektiivinen synteesi on tärkeää, jotta niiden vaikutusta hermostollisiin sairauksiin voidaan tutkia ja kehittää toimivia hoitokeinoja. Tiettyjä fenetyyliamiineja käytetään tällä hetkellä muun muassa ADHD:n ja Parkinsonin taudin hoidossa. Tässä työssä kehitettiin kaksi siirtymämetallikatalysoitua synteesireittiä, joilla valmistettiin joukko fenetyyliamiinijohdannaisia enantiopuhtaassa muodossa. Lisäksi tässä työssä valmistettiin myös muita valikoituja kiraalisia amiineja. Työn toisessa osassa tutkittiin aerobisen kupari-TEMPO-hapetuksen potentiaalia, ja sen ympäristöystävällisyys ja taloudellisuus optimoitiin. Hapetuksen toimivuutta tutkittiin monilla eri substraateilla.

Yksityiskohdat

Julkaisun otsikon käännösKiraaliset 9-fenyyli-9H-fluoren-9-amiinit asymmetrisessä induktiossa
AlkuperäiskieliEnglanti
PätevyysTohtorintutkinto
Myöntävä instituutio
Valvoja/neuvonantaja
Kustantaja
  • Aalto University
Painoksen ISBN978-952-60-6667-7
Sähköinen ISBN978-952-60-6668-4
TilaJulkaistu - 2016
OKM-julkaisutyyppiG4 Tohtorinväitöskirja (monografia)

    Tutkimusalat

  • aminohapot, kiraaliset amiinit, fenyylifluorenyyli, fenetyyliamiinit, asymmetrinen vedytys, katalyyttinen ilmahapetus

ID: 18990737