1-Phenylthio-3-vinyl-3-cyclohexenol, a new reagent for bis-annelation of silyl enol ethers

Olga Konstantinova, Florence C.E. Sarabèr, Enrique Melguizo, Ben J.M. Jansen, Aede De Groot*

*Tämän työn vastaava kirjoittaja

Tutkimustuotos: LehtiartikkeliArticleScientificvertaisarvioitu

Abstrakti

1-Phenylthio-3-vinyl-cyclohex-1-en-3-ol (2) has been synthesized and investigated as a new bis-annelation reagent for silyl enol ethers. Reagent 2 can be synthesized by a Grignard reaction of vinyl magnesium bromide with 3-phenylthiocyclohexenone. The reaction with silyl enol ethers takes place under Lewis acid catalysis and generally proceeds in good yields. The resulting phenylthiodienes can be hydrolyzed to enones, which have been cyclized in a homologous aldol reaction to polycyclic compounds.

AlkuperäiskieliEnglanti
Sivut1749-1755
Sivumäärä7
JulkaisuTetrahedron
Vuosikerta62
Numero8
DOI - pysyväislinkit
TilaJulkaistu - 20 helmikuuta 2006
OKM-julkaisutyyppiA1 Julkaistu artikkeli, soviteltu

Sormenjälki

Sukella tutkimusaiheisiin '1-Phenylthio-3-vinyl-3-cyclohexenol, a new reagent for bis-annelation of silyl enol ethers'. Ne muodostavat yhdessä ainutlaatuisen sormenjäljen.

Siteeraa tätä